Hydrochinon
Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phenole, charakterisiert durch einen Benzolring, der an zwei gegenüberliegenden Positionen mit Hydroxylgruppen (-OH) substituiert ist. Diese Struktur ermöglicht es Hydrochinon, als Reduktionsmittel zu wirken, insbesondere in der Dermatologie, wo es die Melaninproduktion durch Hemmung des Enzyms Tyrosinase reduziert, was zu einer Aufhellung von Hautpigmentierungen führt.
Hydrochinon: Übersicht

Anwendung
Hydrochinon wird hauptsächlich in folgenden Anwendungsgebieten eingesetzt:
- Aufhellung von Hautpigmentierungen: Es wird topisch zur Behandlung von Hyperpigmentierungen wie Melasma, Chloasma, Sommersprossen, Altersflecken und anderen Hautverfärbungen verwendet.
- Fotografische Entwickler: In der Fotografie dient Hydrochinon als Entwickler, um das Bild auf fotografischem Film oder Papier sichtbar zu machen.
- Polymerproduktion: Es wird als Antioxidans in der Herstellung von Polymeren und Kunststoffen eingesetzt, um die Polymerisation zu steuern und die Haltbarkeit der Materialien zu verbessern.
- Haarfärbemittel: In einigen Haarfärbemitteln wird Hydrochinon als Stabilisator für die Farbpigmente verwendet.
Wirkmechanismus
Hydrochinon wirkt durch Hemmung des Enzyms Tyrosinase, welches eine Schlüsselrolle in der Biosynthese von Melanin spielt. Melanin ist das Hauptpigment, das für die Farbe von Haut, Haaren und Augen verantwortlich ist. Tyrosinase katalysiert die ersten Schritte dieser Synthese, indem es die Aminosäure Tyrosin zu DOPA (Dihydroxyphenylalanin) und dann zu DOPAchinon oxidiert, welches weiter in verschiedene Melaninformen umgewandelt wird.
Hydrochinon konkurriert mit Tyrosin um die Bindungsstelle an Tyrosinase, wodurch die Umwandlung von Tyrosin zu DOPA verhindert wird. Dies führt zu einer reduzierten Produktion von Melanin und folglich zu einer Aufhellung der Haut an den behandelten Stellen.
Darüber hinaus kann Hydrochinon durch seine antioxidativen Eigenschaften die bereits gebildeten Melaninpigmente reduzieren, was ebenfalls zur Aufhellung der Haut beiträgt.
Wirkstoff-Informationen
Steinhilber, Dieter, Manfred Schubert-Zsilavecz, and Hermann Roth. "Medizinische Chemie." (2017).










