Ciclopirox

Anwendung

Ciclopirox ist für die Behandlung verschiedener Pilzinfektionen zugelassen, darunter Dermatomykosen oder Onychomykosen (Nagelpilzinfektionen).

Anwendungsart

Ciclopirox ist in Form von Cremes, Lösungen zum Auftragen auf die Haut, Vaginalzäpfchen und Nagellack auf dem Markt.

Wirkmechanismus

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum mit zusätzlichen antibakteriellen und entzündungshemmenden Eigenschaften. Seine Hauptwirkung beruht vermutlich auf der hohen Affinität zu dreiwertigen Kationen, die essenzielle Co-Faktoren in Enzymen hemmen, was zu fungistatischer oder fungizider Aktivität gegen eine Vielzahl von Pilzorganismen führt, einschließlich Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen.

Im Gegensatz zu anderen Antimykotika, die die Sterolsynthese beeinflussen, wirkt Ciclopirox durch Chelation von mehrwertigen Metallkationen wie Fe³⁺ und Al³⁺, was zahlreiche Enzyme hemmt und zelluläre Prozesse wie den mitochondrialen Elektronentransport und die Energieproduktion stört. Diese Wirkung führt außerdem zu einer Modifikation der Plasmamembran der Pilze, was eine Desorganisation interner Strukturen zur Folge hat.

Darüber hinaus zeigt Ciclopirox antibakterielle Aktivität gegen viele Gram-positive und Gram-negative Bakterien und entfaltet seine entzündungshemmenden Effekte durch die Hemmung der Synthese von Prostaglandinen und Leukotrienen sowie der Bildung von 5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase, was auf eine Beeinträchtigung der DNA-Reparatur, Zellteilungssignale und intrazellulären Transport hinweisen könnte.

Pharmakokinetik

Resorption

• Die durchschnittliche Resorption von Ciclopirox nach einmal täglicher Anwendung auf die Nägel aller zwanzig Finger und Zehen sowie die angrenzenden 5 Millimeter Haut über 6 Monate bei Patienten mit dermatophytischen Onychomykosen lag bei weniger als 5% der aufgetragenen Dosis.
• Ciclopirox dringt auch in Haare ein und durch die Epidermis sowie Haarfollikel in die Talgdrüsen und Dermis.

Verteilung

• Die Proteinbindung liegt nach topischer Anwendung bei 94-97%.

Metabolisierung

• Glukuronidierung ist der Hauptstoffwechselweg von Ciclopirox.
• Die Halbwertszeit für eine 1%ige topische Lösung beträgt 1,7 Stunden.

Elimination

• Der Großteil der Verbindung wird entweder unverändert oder als Glukuronid ausgeschieden.
• Nach oraler Verabreichung von 10 mg des radioaktiv markierten Medikaments (14C-Ciclopirox) an gesunde Freiwillige wurden etwa 96% der Radioaktivität innerhalb von 12 Stunden nach der Verabreichung über die Nieren ausgeschieden.
• 94 Prozent der über die Nieren ausgeschiedenen Radioaktivität lagen in Form von Glukuroniden vor.
• 1,7 Stunden für 1%ige topische Lösung.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen von Ciclopirox sind selten. Bei entsprechend empfindlichen Menschen kommt es zuweilen zu Hautrötungen, Juckreiz, Hautschuppungen oder Brennen.

Präparate mit Ciclopirox dürfen nicht in der Nähe der Augen und auf offenen Wunden angewendet werden.

Kontraindikationen

Ciclopirox darf nicht angewendet werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff.

Alternativen

Für die Behandlung von Nagelpilzinfektionen und anderen Pilzinfektionen der Haut gibt es neben Amorolfin mehrere wirksame Alternativen. Diese umfassen sowohl topische (lokale) als auch systemische (oral eingenommene) Antimykotika:

Topische Antimykotika

• Amorolfin-Nagellack
• Terbinafin-Creme

Systemische Antimykotika

• Terbinafin
• Itraconazol
• Fluconazol